Grosseto viene descritta nel 1855 da Emanuele Repetti, nel suo Dizionario corografico della Toscana, edito a Milano: “Città forte. Non grande, ben murata e difesa da sei bastioni e da una rocca, con due sole porte, una che guarda la terraferma, l’altra, dalla quale si esce verso il mare”
Le prime notizie certe riferibili alla città sono da datare all’alto medioevo, quando Ildebrando degli Aldobrandeschi ricevette in enfiteusi la chiesa di San Giorgio con annessi alcuni suoi possedimenti nell’anno 803 d.C. L’egemonia degli Aldobrandeschi grazie alla quale la città raggiunse la sua maggior potenza e si trovò alla guida del contado che spaziava su tutta l’area della Maremma più vicina alla citta, durò sino a tutto il XII secolo. Il governo degli Aldobrandeschi fu estremamente indipendente dai vicari imperiali tanto che l’autonomia di Grosseto fu il motivo dell’assedio subito durante la calata delle truppe tedesche in quei territori da parte del duca Arrigo di Baviera nel 1137 d.C.
Dopo che l’anno successivo la sede vescovile di Rosselle passò a Grosseto e mentre si cominciavano a manifestare i primi segni di una nascente identità comunale, nel 1151 d.C. la città prestò giuramento di fedeltà nei confronti di Siena, con la quale, già all’inizio del XII secolo, aveva stretto accordi per il dazio del sale. Nel 1222 d.C., per concessione degli Aldobrandeschi, i grossetani ebbero la possibilità di eleggere un podestà, tre consiglieri ed i consoli; in questa occasione, tra l’entusiasmo generale, essi ripudiarono il giuramento fatto nei confronti di Siena che con l’invio di 3000 soldati neI settembre del 1244 d.C. ristabilì con la forza l’obbedienza e provvide a sostituire gli Aldobrandeschi.
Durante i venti anni di indipendenza, esattamente nel 1224 d.C., Grosseto ricevette la visita di Federico II, che richiamò letterati e nobili da tutta la penisola.
Umberto e Aldobrandino Aldobrandeschi, una volta deceduto il padre Guglielmo, tentarono di riprendere ai Senesi i domini persi, ma il tentativo naufragò: nel 1259 d.C. Grosseto fu sconfitta e fu eletto podestà un senese, che durò in carica però soltanto un anno. Continuando la ricerca dell’indipendenza dal dominio senese, Grosseto partecipò alla battaglia di Montaperti il 4 settembre 1260 d.C., alleata con Firenze, ma ogni sforzo si rivelò vano quando, dopo circa cento anni dovette, definitivamente arrendersi a Siena.
In seguito non mancarono le ribellioni, ma ciò che segnò profondamente la storia della città fra la fine del XV secolo e l’inizio del XVI, furono le pestilenze, in particolare quelle del 1430 d.C. e del 1527 d.C.
Dopo che nel 1552 d.C. Grosseto si liberò dal dominio degli Spagnoli che ne avevano assunto il controllo, l’assoggettamento di Siena a Firenze ed il trattato di Cateau Cambresis del 3 Aprile 1559 d.C. determinarono un sensibile mutamento nel panorama politico dell’area. I Medici decisero la trasformazione di Grosseto in città fortificata dando il via alla costruzione della cinta muraria, e, grazie all’Ufficio dei Fossi istituito nel 1592 d.C. da Ferdinando I, alla costruzione di strade e ad opere idrauliche di bonifica nel territorio.
Tuttavia, negli anni a seguire, i Medici trascurarono l’area del grossetano e fu soltanto con la venuta dei Lorena e grazie a Pietro Leopoldo, che prima, la provincia di Grosseto divenne indipendente da quella di Siena, e che dopo il 1815, per opera di Ferdinando III, fu ripresa l’opera di risanamento della Maremma. Anche Leopoldo II proseguì i lavori in questo senso, tanto che gli abitanti di Grosseto il 1 maggio 1846, gli dedicarono un monumento nella piazza.
Durante il risorgimento tuttavia la città si staccò dal granducato dei Lorena prendendo parte con decisione alle lotte per l’indipendenza, dopo che Leopoldo II si era allontanato dalla guida di Firenze.
Oltre al già citato monumento a Leopoldo II ed al Duomo, meritano una visita il Cassero del Sale, costruito nel 1345 d.C. come sede della Dogana del Sale ed il Palazzo della Provincia, che Lorenzo Porciatti fece erigere in Piazza Dante, in stile neogotico.